В 1399 году король Ягайло (в крещении Иаков, со времени коронования Владислав II) отдал Чернигово-Северские земли князю Свидригайлу, своему брату, сыну великого князя Ольгерда и Тверской княжны Ульяны. Вероятно, после того, как Александр Патрикиевич был лишён власти (1406), его Стародубский удел перешёл к Свидригайлу (а вместе со Стародубом и Гомеем). Во всяком случае, когда Свидригайло Ольгердович в 1408 году дал согласие на службу великому князю Московскому, при помощи которого рассчитывал вести борьбу за великокняжеский престол в ВКЛ, в его свите были «бояре Черниговские, и Дебрянскы (Брянские — А. М.), Стародубские и Лоубутскын и Ярославскын».
Новый великий князь Казимир IV (правил в 1440-1492 гг.).) отдал в 1446 году Брянско-стародубско-гомейский удел «на жизнь и кормление» беженцу из Московии — боровскому князю Василию Ярославичу, близкому свояку московского великокняжеского дома: «даде Дьбрянск (Брянск — А. М.) в вотчину, да Гомей, да Стародуб». Василий правил Гомеем несколько лет. Но, помирившись и породнившись с великим московским князем Василием II Тёмным, он оставил свои владения и вернулся в Московию.
В 1452 году старый Свидригайло, отошедший от политической борьбы, заслужил милость Казимира IV и снова получил Гомей. Из действий Свидригайло, касающихся города, история сохранила немного. Известно, что своему соратнику боярину Андрею Саковичу он подарил селения Гомейской волости — Даниловичи, Дуровичи и Волосовичи. В те же годы приказом короля Казимира земельные владения возле города получили и другие лица: Герман Родионович — «двор Хальче с людми и всим», Еска Протасович — слободу, Бумант — село.
В 1454 году в ВКЛ появился очередной влиятельный беженец из Московии — можайский князь Иван Андреевич. Он был знатного происхождения и приходился внуком Дмитрию Донскому, который разбил Орду Мамая на Куликовом поле. Вскоре великий князь ВКЛ и польский король Казимир IV передал Ивану несколько городов с волостями рядом с московским «рубежом», именно — Стародуб, Гомей, а с 1476 года и Брянск. В новых владениях Можайский вступил в брак с дочерью князя Фёдора Юрьевича Воротынского. В отличие от Василия Ярославича, Иван не намеревался возвращаться в Московию, верой и правдой служил своему коронованному покровителю. История сохранила сообщение, что Иван после смерти гомейского боярина Андрея Саковича передал его сёла своим сыновьям Андрею и Семёну.
После смерти отца (около 1483 г.) Стародуб и Гомей перешли князю Семёну, что подтверждено грамотой от 1 июля 1496 года нового великого князя литовского Александра Казимировича. К 1499 году Семён «выслужил» у Александра замок Чернигов и волости Карачев, Хатимль. Согласно этой привилегии, города Стародуб, Гомей, Чернигов и волости навечно отдавались Семёну, его жене, детям и будущим потомкам. Семён Иванович держал их со «всими дворы», боярскими селениями, слугами «пушным», «людми волостными и тяглыми и з слободичи и з данники», со всеми пахотными и бортными землями, пастбищами, звериными «ловами», бобровыми «гонами», реками, озерами, даньми денежными, медовыми, пошлинами и другими доходами. Семёну разрешалось продавать, прощать, обменивать свои владения, однако запрещалось вмешиваться в дела тех бояр, права которых подтверждались королевскими привилегиями. Между прочим, привилегия Александра Казимировича 1499 года интересна и тем, что это древнейший документ, где название города впервые выступало как в старой форме — Гомей, так и в новой — Гомель. Последняя, как известно, «выжмет» первую только через 2 века.
Семён Иванович быстро использовал почти неограниченную власть в Стародубско-гомельских землях и начал собирать огромные пошлины с московских торговцев. Жалобы, сыпавшиеся одна за другой на его самоуправство, дошли до «московского двора». В этой связи великий князь Иван III вынужден был сообщать в Вильно: «а в Гомье наперед того имали по два гроша с воза и со вьюка, а нынеча князь Семен княж Иванов сын Можайского прибавил тридцатое…»
В 1488 году московские торговые люди Тишка Коврижкин и Гридя Лукин возвращались в Москву из заморья через Гомей, где они заплатили необходимые пошлины, а князю Семёну преподнесли дорогой подарок. Семен же подарка не взял, а приказал слугам своим Андрею Александровичу Чартову и Василию Тферитину ограбить торговцев. В результате Коврижкин и Лукин остались без товаров на огромную по тем временам сумму. При всём этом Семён Иванович демонстрировал свою привязанность к Гомельским церквям, которым щедро дарил земельные угодья, денежные средства и зависимых крестьян. Так, церкви Николая Чудотворца были переданы земли Севастьяновщина и Богдановщина со всеми жителями.
Во время поездок в Вильнюс в 1496 и 1499 году Семён Иванович всё более уверялся, что при великокняжеском дворе возрастает влияние пропольской группировки и почти все придворные уже приняли католическую веру. Семен не поддался на уговоры отречься от православия, но понял, что за упорство и приверженность к конфессиональным традициям он может поплатиться властью. Тогда Семён решил поладить со своим давним обидчиком великим московским князем Иваном III. Государь пообещал Можайскому оборону, после чего последний весной 1500 года «отпал» с владениями от Литвы и присягнул Московии. Иван поспешил наделить нового слугу городами и волостями, передал ему Мглин, Почеп, Дроков и Панову Тару. Волынская сокращённая летопись начала XVI века характеризует действия Семёна как измену. И действительно, политика Можайского привела к потере Великим княжеством Литовским огромной территории, подлила масла в пламя разгорающегося литовско-московского конфликта. Гомей снова оказался в горниле новой войны.
О.А. Макушников
Память. Историко-документальная хроника Гомеля. В 2 книгах. Книга 1-я. БЕЛТА, 1998 С. 43-44
© Флегентов А.Г., перевод на русский язык, 2025